Sintese formal do adoçante natural (-)-monatina

TL;DRAbstract

Nesse trabalho descreveremos a sintese formal assimetrica da (-)-monatina,(3-indolil)-2-amino-4-carboxi-4-hidroxipentanoico), um potente adocante natural presente nas raizes da planta africana Schlerochiton ilicifolius, que apresenta um teor dulcifico 1400 vezes mais doce do que a sacarose. A (-)-monatina contem dois centros estereogenicos, 2S e 4S. O centro 2S veio da conservacao do centro estereogenico do derivado piroglutamato e centro quaternario 4S foi gerado de uma oxidacao e alquilacao de enolatos com alta diastereosseletividade induzida pelo primeiro centro. Foram estudadas duas estrategias para a sintese total desse adocante natural. Na primeira estrategia um eter de enol cinetico seria utilizado como intermediario chave para reacao de cicloadicao [2+2] com dicloroceteno na formacao do centro quaternario. O enol eter seria preparado a da N-benzenosulfonamina-3-indoilpropanona, obtida a partir do acido 3-indolil-acetico comercial. Como estavamos trabalhando com uma cetona nao s

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