Sintese e atividade catalitica de biguanidinas
TL;DRAbstract
Biguanidinas sao bases orgânicas que tem despertado atencao, principalmente apos o descobrimento da atividade farmacologica da Paludrina (1-p-clorofenil-5-isopropilbiguanidina). A principal rota de obtencao de biguanidinas utiliza dicianodiamidas substituidas como precursores; no entanto, estas nao sao disponiveis comercialmente. Neste trabalho apresentamos uma rota sintetica alternativa, a partir de carbodiimidas, para a sintese de duas biguanidinas nao descritas na literatura: 1-isopropil-2,5-diisopropilamino-1,3,4-triazol (C11H23N5) e 1,2,3,4,5-pentacicloexilbiguanidina (C32H57N5), as quais foram atribuidas as siglas ISOBG e PCBG, respectivamente. ISOBG foi obtida atraves da reacao de 1,3,5-tricicloexilguanidina com dicicloexilcarbodiimida. A atividade catalitica destas biguanidinas foi estudada na transesterificacao de oleo de soja com metanol e comparada aquela obtida com 1,2,3-tricicloexilguanidina (TCG). Na presenca de 1 mol% de PCBG, obtem-se um rendimento de 86% em esteres met
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Biguanidinas sao bases orgânicas que tem despertado atencao, principalmente apos o descobrimento da atividade farmacologica da Paludrina (1-p-clorofenil-5-isopropilbiguanidina). A principal rota de obtencao de biguanidinas utiliza dicianodiamidas substituidas como precursores; no entanto, estas nao sao disponiveis comercialmente. Neste trabalho apresentamos uma rota sintetica alternativa, a partir de carbodiimidas, para a sintese de duas biguanidinas nao descritas na literatura: 1-isopropil-2,5-diisopropilamino-1,3,4-triazol (C11H23N5) e 1,2,3,4,5-pentacicloexilbiguanidina (C32H57N5), as quais foram atribuidas as siglas ISOBG e PCBG, respectivamente. ISOBG foi obtida atraves da reacao de 1,3,5-tricicloexilguanidina com dicicloexilcarbodiimida. A atividade catalitica destas biguanidinas foi estudada na transesterificacao de oleo de soja com metanol e comparada aquela obtida com 1,2,3-tricicloexilguanidina (TCG). Na presenca de 1 mol% de PCBG, obtem-se um rendimento de 86% em esteres met
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