Enecarbamatos endociclicos enantiomericamente puros em sintese organica assimetrica

TL;DRAbstract

Depsipeptideos sao compostos que apresentam pronunciada e variada atividade farmacologica. O complexo detoxina e um exemplo representativo desta classe de compostos devido a sua atividade desintoxicante diante do antibiotico blasticidina. O nucleo estrutural dos depsipeptideos do complexo detoxina e um b-hidroxi-g-aminoacido, contendo uma unidade 3-hidroxi-pirrolidina e tres centros estereogenicos, denominado (-)-detoxinina 14. A primeira parte deste trabalho esta relacionada com os estudos visando a sintese de um analogo da (-)-detoxinina 14, a 5-carbometoxi-detoxinina 80. Tais estudos iniciaram-se com a sintese do enecarbamato endociclico quiral 98 a partir da L-prolina 81, o qual foi obtido em 5 etapas e com um rendimento global de 42%. A utilizacao deste enecarbamato quiral 98 proporcionou, de forma eficiente, a obtencao do diol 100, um potencial intermediario potencial para a sintese da 5-carbometoxi-detoxinina 80. A funcionalizacao da dupla endociclica do enecarbamato 98, com a e

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