Adição de aliltriclorestanana quirais a aldeidos quirais : sintese total da (+)-prelactona B
TL;DRAbstract
As reacoes de alilsilanos e alilestananas com aldeidos, promovidas por acido de Lewis, e uma metodologia bem estabelecida para a obtencao de alcoois homoalilicos. Aliltricloroestananas quirais reagem com aldeidos quirais a-metil, b-alcoxi e syn e anti a-metil-b-alcoxi, conduzindo aos respectivos alcoois homoalilicos com moderadas a altas diastereosseletividades 1,4-syn. A sintese total assimetrica da (+)-prelactona B, um derivado b-hidroxi-d-lactona de origem natural com importância biologica que contem um sistema anelar tipo 2,3-trans-dialquilpirano, foi realizada em 7 etapas e 33% de rendimento total. Esta sintese envolve a utilizacao de uma reacao aldolica anti empregando a oxazolidinona (S)-95 e um acoplamento diastereosseletivo entre um silil ceteno acetal com o aldeido (-)-79, seguido de lactonizacao. Abstract
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As reacoes de alilsilanos e alilestananas com aldeidos, promovidas por acido de Lewis, e uma metodologia bem estabelecida para a obtencao de alcoois homoalilicos. Aliltricloroestananas quirais reagem com aldeidos quirais a-metil, b-alcoxi e syn e anti a-metil-b-alcoxi, conduzindo aos respectivos alcoois homoalilicos com moderadas a altas diastereosseletividades 1,4-syn. A sintese total assimetrica da (+)-prelactona B, um derivado b-hidroxi-d-lactona de origem natural com importância biologica que contem um sistema anelar tipo 2,3-trans-dialquilpirano, foi realizada em 7 etapas e 33% de rendimento total. Esta sintese envolve a utilizacao de uma reacao aldolica anti empregando a oxazolidinona (S)-95 e um acoplamento diastereosseletivo entre um silil ceteno acetal com o aldeido (-)-79, seguido de lactonizacao. Abstract
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