Sintese assimetrica de intermediarios quirais de Beta-hidroxi-Alfa-amino alcoois via redução microbiologica utilizando Saccharomyces cerevisiae

TL;DRAbstract

Neste trabalho foi investigada a possibilidade de aplicacao da reducao microbiologica enantiosseletiva de compostos carbonilicos a-nitrogenados, R1COC(X)COOR2 (X: -N3, =N2, =NOH, =NOR3; R1, R2, R3: alquil, aril), mediada por Saccharomyces cerevisiae, para a obtencao de intermediarios quirais na sintese de b-hidroxi-a-amino acidos e a-amino alcoois opticamente ativos nao naturais . Os a-(O-alquil-oxima)-b-cetoesteres apresentaram os melhores resultados nas biorreducoes empregando S. cerevisiae imobilizado em montmorilonita K10, e foram sintetizados atraves da nitrosacao dos respectivos b-cetoesteres e da subsequente O- alquilacao, com rendimento global de 44-87%, sendo obtidos preferencialmente na configuracao diastereoisomerica Z, segundo espectroscopia de IV e RMN-C. A reducao microbiologica das (E)- e (Z)-a-(O-alquil-oxima)-b-ceto esteres foi otimizada com relacao as condicoes reacionais na presenca de aditivos, acucar, pH, temperatura e concentracao relativa de substrato, obtendo-se

Chat with Paper

AI Agents for this Paper