TL;DRAbstract
La (+)-puupehenone est un sesquiterpene quinone d'origine marine doue de proprietes biologiques interessantes. Une voie probable de biogenese de cette famille de produits naturels est proposee. Les travaux d'isolement et les etudes biologiques sur la puupehenone et ses analogues sont decrits, ainsi que les syntheses existantes. Deux nouvelles voies de synthese enantiospecifique sont proposees a partir du (+)-sclareolide commercial pour la partie terpenique et du gaiacol ou du catechol pour l'unite shikimique. Pour la premiere voie, l'heterocyclisation est envisagee au moyen d'une orthoquinone monocetalique, obtenue par acetoxylation oxydative d'un motif gaiacol a l'aide d'un reactif de type iodane-l3. La seconde voie est basee sur la preparation d'un spiroheterocycle comme intermediaire cle, obtenu lui aussi par action d'un iodane-l3 sur un precurseur phenolique. Son rearrangement en milieu basique, accompagne d'une oxydation in situ, conduit a la (+)-puupehenone en seulement dix etape
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La (+)-puupehenone est un sesquiterpene quinone d'origine marine doue de proprietes biologiques interessantes. Une voie probable de biogenese de cette famille de produits naturels est proposee. Les travaux d'isolement et les etudes biologiques sur la puupehenone et ses analogues sont decrits, ainsi que les syntheses existantes. Deux nouvelles voies de synthese enantiospecifique sont proposees a partir du (+)-sclareolide commercial pour la partie terpenique et du gaiacol ou du catechol pour l'unite shikimique. Pour la premiere voie, l'heterocyclisation est envisagee au moyen d'une orthoquinone monocetalique, obtenue par acetoxylation oxydative d'un motif gaiacol a l'aide d'un reactif de type iodane-l3. La seconde voie est basee sur la preparation d'un spiroheterocycle comme intermediaire cle, obtenu lui aussi par action d'un iodane-l3 sur un precurseur phenolique. Son rearrangement en milieu basique, accompagne d'une oxydation in situ, conduit a la (+)-puupehenone en seulement dix etape
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