Oligo-β-(1,3)-glucanes-mannitol : analyse structurale, synthèse et activités biologiques
TL;DRAbstract
Les oligosaccharides jouent des roles importants dans de nombreux evenements biologiques a la surface des cellules. Nous nous sommes donc interesses a la Phycarine®, β-(1,3)-glucane d'origine marine, presentant d'excellentes proprietes d'immunostimulation. La caracterisation chimique nous a permis de distinguer 2 familles de molecules composees d'environ 25 unites glucose et presentant une entite glucose ou mannitol en position reductrice. Notre objectif a ete de preparer des oligo-β-glucanes presentant un mannitol en position terminale reductrice. La premiere voie de synthese consiste a glycosyler un derive mannosidique par une entite glucane, puis a effectuer la reduction conduisant au derive mannitol. La seconde strategie repose sur l'epimerisation d'une entite glucosidique et a ete envisagee selon deux schemas differents. Nous avons ainsi elabore un procede de synthese original nous amenant a la preparation d'oligosaccharides par iteration ou a partir d'oligo-β-glucanes deproteges.
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Les oligosaccharides jouent des roles importants dans de nombreux evenements biologiques a la surface des cellules. Nous nous sommes donc interesses a la Phycarine®, β-(1,3)-glucane d'origine marine, presentant d'excellentes proprietes d'immunostimulation. La caracterisation chimique nous a permis de distinguer 2 familles de molecules composees d'environ 25 unites glucose et presentant une entite glucose ou mannitol en position reductrice. Notre objectif a ete de preparer des oligo-β-glucanes presentant un mannitol en position terminale reductrice. La premiere voie de synthese consiste a glycosyler un derive mannosidique par une entite glucane, puis a effectuer la reduction conduisant au derive mannitol. La seconde strategie repose sur l'epimerisation d'une entite glucosidique et a ete envisagee selon deux schemas differents. Nous avons ainsi elabore un procede de synthese original nous amenant a la preparation d'oligosaccharides par iteration ou a partir d'oligo-β-glucanes deproteges.
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