Reduções de alfa-metileno cetonas mediadas por Saccharomyces cerevisiae

TL;DRAbstract

Neste trabalho foi elaborado a sintese de alfa-metileno cetonas do tipo R.C(O).C.(=CH2).R, atraves da insercao do grupo metileno (=CH2) em varias cetonas alifaticas e aromaticas, por meio da reacao de Mannich. As alfa-metileno cetonas produzidas, foram entao reduzidas por Saccharomyces cerevisiae (fermento de pao) de forma a se observar o efeito produzido pelos grupos R e R, no progresso da biotransformacao. Constatou-se que a ligacao C=C foi mais rapidamente reduzida pelo microrganismo, produzindo-se entao a respectiva alfa-metil cetona. Foi observado que no caso de R igual a metila, foi detectado a presenca de alcoois procedentes da reducao do grupo C=O, enquanto que nao se observou a formacao de alcoois nos casos de R diferente do grupo metila. Observou-se que nos casos onde o grupo R foi metila, foram obtidas alfa-metil cetonas de configuracao R-(-) e com altos excessos enantiomericos (e.e. >98%). Quando o grupo R foi diferente de metila, produtos com baixos e.e. foram produzidos.

Chat with Paper

AI Agents for this Paper