Formación estereocontrolada de enlaces c-c: un modelo de enolato de litio quiral útil en las reacciones aldólica, de mannich y darzens asimétricas

TL;DRAbstract

En la presente tesis doctoral se ha desarrollado una nueva metodologia de reaccion aldolica asimetrica basada en el empleo de ciertas cetonas quirales derivadas del alcanfor de diseno propio que permite la enolziacion directa con nubla. Aplicada a aldehidos propargilicos el metodo conduce a beta-hidroxiesteres metilicos propargilicos con excesos enantiomericos muy elevados. Tambien se han preparado diversas cloro- y bromo-cetonas quirales de nuevo diseno y se ha establecido que su aplicacion a la reaccion de Arzens asimetrica conduce a los correspondientes esteres glicicidos con elevada estereoselectividad. Se ha desarrollado un nuevo procedimiento para la reaccion de Mannich asimetrica que se basa en el empleo del enolato litico de una alfa-oxicetona quiral derivada del alcanfor y de alfa-amidosulfonas como precursoras de N-acil iminas. La escision oxidativa del cetol conduce a beta-aminoacidos esencialmente enatiopuros. Se ha demostrado que dicha metodologia integrada en un acoplamie

Chat with Paper

AI Agents for this Paper